早年的经历不仅将李塑造成一个勤奋的推销员，更养成其对于生活细节毫不讲究的习惯：多年之后，李有一晚下班较晚，到家后拿起桌子上的饭就吃，虽然感觉味道有些臭，却未做声张的吃下了两碗——饭后问明，原来这是两碗给狗准备的饭。

　　但到22岁创立公司时，李嘉诚很容易就完成了一次质变：他告诉自己，光凭能忍、任劳任怨的毅力已经不够。新的挑战是：在没有找到成功的方程式前，如何让一个组织减少犯错、失败的可能？

　　或许本质而言，李嘉诚的全部独特之处，正系于其永远懂得把握角色变更的时机和方法。在一次演讲中，他谈及个人管理的艺术，就是应在人生不同的阶段不停反思自问：“我有什么心愿？我有宏伟的梦想，我懂不懂得什么是节制的热情？我有拼战命运的决心，我有没有面对恐惧的勇气？我有信息有机会，有没有实用智慧的心思？我自信能力天赋过人，有没有面对顺流逆流时懂得适如其分处理的心力？”

　　而其一生中最大的一个疑问是：富有后，感觉不到快乐又如何？

　　29岁的一个晚上，李嘉诚坐在露天的石头上回顾自己过去的7年：从22岁创业，到27、28岁“像火箭上升一样积攒财富”，他在当时已经知道，自己将成为富有人士。但他并不知道，内心的富贵由何而来？

　　那几年间，他正开始在意自己的衣着、手表，研究玉器。但在那一晚，他意识到：更重要的是自己内心知足，有正确的人生观，而在工作上得到的金钱除了足够家人生活使用外，其它的钱有正确用途，能在教育医疗方面能够帮助别人，生活虽然朴素，亦能令自己感到非常快乐。

　　1980年起，李决定设立个人基金会，其宗旨是“通过教育令能力增值以及通过医疗及相关项目建立一个关怀的社会”，并希望“在我离开这个世界后做的事，一定要比我在世时做的只多不少”。到今天，他的基金会已在过去26年捐赠近80亿港元，最近他再表示会将不少于13的个人资产放入基金之中。

　　而曾表示“从未考虑过要退休”的李，在这次采访中表露了一个新的计划：在2008年时减轻工作量，每个月抽出三天全天时间，每天花不少于8小时时间参与到李嘉诚基金会的公益工作中。